小新今年5岁了，不要以为他是那种懵懂无知的小孩，他其实人小鬼大，喜欢漂亮的姐姐，收养了一条棉花糖一样的流浪狗——小白，还经常讲些无厘头的黄色笑话。小新的妈妈美伢是一个全职主妇，粗心而又有点神经质的她经常被小新捉弄得七窍生烟，爸爸野原亦经常被这两母子搞得晕头转向。 《蜡笔小新》的作者以一个5岁小童的眼光，40岁的成年人的心态去观察这个大千世界，看到了许多光怪陆离的景象，小新一家的幽默故事亦由此产生。
在与帝爱组会长兵藤和尊（津嘉山正種 配音）的对决中，伊藤开司（萩原聖人 配音）马失前蹄，欠下对方高达一千万日元的债务。由于无力偿还，开司被帝爱组投入地下的设施内进行强制劳动。在接下来的15年里，他将毫无希望地在这所人间地狱内工作直到还清所有帐务。而逃出这里的唯一希望就是那张“1日外出券”。地狱有地狱的法则，外出券需要付出相当大数额的代笔来获取。为了那一线希望，开司再次投入赌局之中。相比地上世界的赌坊，这里充满了更多的欲望、贪婪、诱惑以及罪恶。对开司来说，这无疑是一次刀尖上的舞蹈……本片根据日本漫画家福本伸行的原著改编。
对橘纯一（前野智昭 配音）来说，能够默默的观望着前辈森岛遥（伊藤静 配音）的背影已经是一种莫大的幸福，可是随着毕业季的临近，橘纯一发现，对前辈的感情已经到了不说不行的地步，否则，他将永远失去这宝贵的机会。为了克服自己害羞的缺点，橘纯一决定增加和女性接触的几率。安静稳重的绚辻词（名冢佳织 配音），青梅竹马樱井梨穗子（新谷良子 配音），开朗率真的棚町薫（佐藤利奈 配音），温文尔雅的中多纱江（今野宏美 配音），在这些可爱女孩子们之间穿梭着，橘纯一慢慢变得游刃有余起来。圣诞节将近，在这个天时地利的节日里，橘纯一能否收获自己纯洁的初恋呢？
