故事发生在日本的明治末年，石川啄木（浅沼晋太郎 配音）是拥有着极高才华的歌人，遗憾的是，才华并不能当饭吃，石川总是苦苦的挣扎在贫困线上。为了赚钱，他将自己所住的公寓改造成为了一家私人侦探所，取名为啄木鸟侦探社，专门受理社会中的疑难杂案。个性温厚老实，总是毫无怨言的协助石川办案的金田一京助（樱井孝宏 配音）、东京帝国大学的高材生野村胡堂（津田健次郎 配音）、热爱文学，对一切都充满了好奇心的青年平井太郎（小野贤章 配音）、个性害羞软弱，却总是为朋友着想的萩原朔太郎（梅原裕一郎 配音），和石川一起探索各种怪奇事件真相的，是这些可靠而又善良的朋友们。
在与帝爱组会长兵藤和尊（津嘉山正種 配音）的对决中，伊藤开司（萩原聖人 配音）马失前蹄，欠下对方高达一千万日元的债务。由于无力偿还，开司被帝爱组投入地下的设施内进行强制劳动。在接下来的15年里，他将毫无希望地在这所人间地狱内工作直到还清所有帐务。而逃出这里的唯一希望就是那张“1日外出券”。地狱有地狱的法则，外出券需要付出相当大数额的代笔来获取。为了那一线希望，开司再次投入赌局之中。相比地上世界的赌坊，这里充满了更多的欲望、贪婪、诱惑以及罪恶。对开司来说，这无疑是一次刀尖上的舞蹈……本片根据日本漫画家福本伸行的原著改编。
对橘纯一（前野智昭 配音）来说，能够默默的观望着前辈森岛遥（伊藤静 配音）的背影已经是一种莫大的幸福，可是随着毕业季的临近，橘纯一发现，对前辈的感情已经到了不说不行的地步，否则，他将永远失去这宝贵的机会。为了克服自己害羞的缺点，橘纯一决定增加和女性接触的几率。安静稳重的绚辻词（名冢佳织 配音），青梅竹马樱井梨穗子（新谷良子 配音），开朗率真的棚町薫（佐藤利奈 配音），温文尔雅的中多纱江（今野宏美 配音），在这些可爱女孩子们之间穿梭着，橘纯一慢慢变得游刃有余起来。圣诞节将近，在这个天时地利的节日里，橘纯一能否收获自己纯洁的初恋呢？
表面上看来，索尼娅（田村睦心 配音）是一个扎着双马尾的金发美少女高中生，但实际上，她有着一个秘密的身份——杀手。作为一名杀手，索尼娅有着异常敏锐的神经，任何突然靠近她的生物，都会受到她的强力攻击。少女折部安奈（赤崎千夏 配音）自称是索尼娅的朋友，但似乎没有得到索尼娅的认可。因为其大大咧咧的天然呆个性，安奈经常成为索尼娅本能攻击的受害者。在无意间，安奈发现，虽然索尼娅是个令人闻风丧胆的杀手，但她在昆虫和妖怪方面却有着意外小的胆量，这也成为了拉近二人关系的重要契机。同时，索尼娅的杀手同事吴织亚切（高部爱 配音），毫无存在感的不知名少女（钉宫理惠 配音）也来到了安奈的身边，杀手和少女们热闹的日常生活展开了。
