陈季常（廖伟雄 饰）自觉才貌双全，生活中招蜂引蝶风流成性，他的好友苏东坡（林家栋 饰）恋上了名为卢小蝶（傅明宪 饰）的美丽女子，为了成全朋友的恋情，陈季常毛遂自荐为苏东坡出谋划策。陈季常发现小蝶的身边经常伴着名为柳月娥（关咏荷 饰）的侍女，他决定采用迂回战术先和月娥搞好关系。 性格刚烈的月娥瞧不起陈季常的纨绔不化，但随着时间的推移，陈季常的坚持不懈渐渐打动了月娥，两人之间的关系越走越近，最终踏入了婚姻的殿堂。婚后的陈季常惊觉月娥的“专横跋扈不通情理”，重重的压迫再加上苏东坡的教唆，陈季常移情她人恋上了青楼名妓。
一对孪生兄弟王名成(刘青云)与王利就(周星驰)自小失散。名成与母相依为命，利就则为老粗鲁辉(梁家仁)收养，改名为鲁细。成是电影圈的新进导演，为人精明有绰头，敢作敢为；细则为通天经纪，性格爽朗具正义感。机缘巧合下两人相遇并共住一屋，但却不知大家的真正身份。细钟情于童年好友方嘉楠(陈秀雯)，嘉楠是名成的下属，对名成心仪已久，兄弟两人更闹出一段纠缠不清的三角恋爱。鲁辉认识了嘉楠的阿姨卓龄，她为人高贵具教养，与辉分属两个世界，但龄欣赏他为人老实忠诚，最后与他展开了一段浪漫恋情。兄弟两人最后终于相认，但因性格各异而心存隔膜。后名成与友人合伙营商，却被骗而惹上官非，患难中细明白到兄弟情之珍贵，与众人共施计策，营救胞兄。
余家聪（刘俊谦 饰）是一位对哲学充满热情的青年，在大学期间，为了写博士论文，他尝试了灵性药物，但却被骗子欺骗，失去了与母亲的唯一一张合照。后来，家聪找到了在当天扮演萨满的女孩，竟然是他的童年玩伴林楚凝（蔡思韵 饰），但楚凝坚称自己未参与那次活动。更令人难以置信的是，楚凝声称自己能够进入照片世界。家聪带着疑问，与楚凝展开了一段奇幻冒险之旅。 那边厢，在北海道发生交通事故后，以撒（吴海昕 饰）进入了平行时空之中。在这个时空里，余家聪对她毫无印象，甚至变成了一名小说家。原本打算放下一切的以撒，却发现这个时空的余家聪竟然写出了关于他们在旧时空中的故事。
明天（万梓良 饰）曾是驰骋在黑道中的铁面英雄，然而，未婚妻的死使他深受打击，心灰意冷之下决心金盆洗手，开始经营起了正经生意。明天和母亲、舅父何英彪（吴孟达 饰）以及单纯的表弟何鑫淼（周星驰 饰）同住，何英彪因为过去的恩怨对明天始终怀恨在心，在生活中对其处处使绊，但大度的明天均一笑了之。 何鑫淼早就听闻明天之前的辉煌事迹，对这位侠肝义胆的表哥佩服的五体投地，这让何英彪深感不爽。一场意外中，何鑫淼误入歧途牵扯进了一桩毒品交易，身陷险境，明天毫不犹豫，联系旧友出手相救。与此同时，明天的生命中出现了余文骞（恬妞 饰）和阮黛玉（毛舜筠 饰）两位美丽温婉的女性，一时之间，明天不知该如何选择。
暑假尾聲，一群高中生的平靜生活忽然被打破：自稱Admin的人把他們加進奇怪群組，強制開始一場「死亡遊戲」——在他們除掉身份不明的「目標人物」前，只要不回覆同學訊息就會立即爆頭死亡！班上同學離奇斃命，引起眾人一陣恐慌。性格溫和安於平淡的何晞賢，為了守護自己珍而重之的朋友，開始與Admin之間的角力；希望讓全班生還的楊悅盈，不惜以身犯險亦要揭穿Admin的真面目；想法偏激的石曉陽，極力要找出「目標人物」除之而後快，犧牲小數拯救多數。三人各自按著自己的信念，努力行動、思考，想拯救同學。無奈在死亡壓力之下，班中各人漸漸露出扭曲的本性：柯志恆為了勝出，開始利用遊戲規則殺害同學；有人為了復仇，殘暴地親手殺害同窗；有人為了生還，把重要的身邊人都當成了棋子。本來青春陽光的高中舞台，瞬間變成血與背叛的修羅場……
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