本片灵感来源于真实事件，讲述了一群亲密无间的朋友前往风景如画的小镇科代卡纳尔旅行的故事。一段无忧无虑的快乐旅程很快就发生了戏剧性的转变，一连串意想不到的激烈事件接踵而至，考验着他们之间的关系，也改变了他们的冒险之路。影片探讨了他们之间的深层关系，以及随着旅程的推进，发生的事件对每个成员产生的重大影响。
这是一个以一梅与吴宗勇、高博士与小莉、徐成运与爱莲三对冤家为主线的欢乐故事。这三个单身汉因为机缘巧合而成为了莫逆的好友，并在一次火车旅行中遇到了三位迷人的女子，被她们的美貌和活泼的气质所吸引，于是开始了一场热烈的追求战。吴宗勇来自豪门，虽然不务正业，却充满创意，希望通过发明成为企业家，追求名利双收。高博士则是一个对少女爱情心理研究颇深的博士，但一直陷入了对女性心理的思考中，却没有找到明确的结论，这也成为他博士论文的题目。成运是一家化妆品公司的业务推销员，外表风流倜傥，口才了得。他曾经婚姻失败，原配做了美娇娘。三位绅士各自施展出怎样的招术和行动，力求讨取这三位美人的芳心呢？这场男人与女人之间的斗智斗勇的战争开始上演，注定充满欢笑和波折。
因工作关系钟有诚（梁家辉 饰）需要到大屿山一趟。因台风的关系要在岛内留宿，在这个时候他认识了同样被困的少女慧心（袁咏仪 饰）。二人一见钟情，虽然男的已婚，女的也将会在两个星期后结婚，仍挡不住他们的爱火。有诚跟慧心深知他们是无法摆脱家中的一切相守到老，但又觉得对方的聆听是自己心灵的一种解放，便决定每年的这天都来这个小岛相聚。之后无论天雨天晴他们都会重回旧地共渡良宵。期间他们因为有诚的儿子发生过冲突，也共同迎接了慧心腹中的孩子出生。直到第二十一次相聚，有诚告诉慧心他的妻子已决定举家移民，这可能是最后一次的相聚……
