赵天材和妻子甄美仁因一件小事草率离婚，于是与老板黄松宁、同事龙小培同样沦为大龄失婚男。黄松宇因婚外情被前妻抓个正着而离婚；龙小培与90后富二代的婚姻纯粹不靠谱，属于闪婚闪离一族。离婚后，因为孩子、生活、工作、事业，赵天材与前妻总发生剪不断理还乱的纠葛，在恢复“自由”中，赵天材偶遇大学校花毕婷，几番来往，毕婷对赵天材心生好感。甄美仁在遇到中学同学柳金后，生活也风生水起，屡屡与成功男士见面约会，却被柳金捉弄得不轻。家庭解体后，梦想新生活的赵、甄二人，在历经挫折后，终于意识到原配的好，于是，决定复婚。同为失婚男，黄松宇最终也明白了婚姻的奥秘在于包容与珍惜；屌丝男龙小培事业终于有所起色，用进账第一笔钱给初恋柳金买了求婚戒指。三个失婚男终于找到生活的方向。
故事发生在20世纪90年代末期，张长弓（罗晋 饰）就业于一家IT公司之中，彼时正值互联网行业飞速发展的时期，在公司里，张长弓很快就取得了事业上的成功，而他的两个好兄弟韩东（庞瀚辰 饰）和魏小山两人，亦各自找到了他们决定奋斗的方向。与此同时，张长弓还邂逅了名为李木子的女孩，两人之间产生了懵懵懂懂的感情。好景不长，一晃眼来到了21世纪初，互联网行业发展后劲不足，最终泡沫破碎，张长弓一下子从人生巅峰跌落到了低谷，而他和李木子之间的感情也遭受着重重的考验。在沉寂了数年之后，张长弓还能够凭借着智慧和努力为自己扳回一城吗？
