在银行工作剑崎元春（大仓忠义饰），结婚5年有两个孩子。白天他在职场被上司训话要提高业绩，累得精疲力竭，回到家后又被妻子剑崎澪（广濑爱丽丝饰）责骂，每天都过着丢脸的生活。某天，在与当年被称为女神的大学学妹江川沙也佳（泷本美织饰）重逢时，得知了对方当年曾喜欢过自己。就在他因此感到后悔时，他因为在路上收下了陌生男子给的500元硬币而突然穿越回学生时代。透过做出不同的选择，他得到了自己的理想人生 。
犯下罪行的五位女子，与憎恨犯罪监狱的女教官。原本看似不相容的两方，双方竟开始互通心思，为了替狱中一位背上杀人冤罪的女囚洗清冤屈，而联手策画了一桩向某位男人的复仇计划。然而，执行计划的过程中却状况百出……究竟，在她们几人之中会发生什么样的羁绊和友情？
本作改编自同名漫画，描绘笨拙成人在寻获真爱前的“契约爱情故事”。出版社漫画编辑津山世莉因过往创伤畏惧与人深交，虽憧憬恋爱悸动，却害怕成为彼此专属而互相伤害。某夜她在酒吧邂逅高规格男性加贺谷真寻，同样怀揣“只想享受快乐恋爱”念头的两人达成特殊关系——以恋人未满的友人身份享受恋爱甜蜜的“恋友”关系。在“若真心喜欢对方即刻结束”的绝对规则下，本应完美的关系随着约会递增，却萌生难以割舍的真情。
南光太郎和秋月信彦在一个日食的日子出生、并且以兄弟的身份被扶养长大。信彦的父亲，秋月总一郎是秘密组织戈鲁戈姆的成员之一。在光太郎和信彦19岁生日那天，两人被这个秘密组织捉去改造成为戈鲁戈姆的支配者·创世王的候补者·世纪王。世纪王·黑日必须和世纪王·影月进行赌上性命的战斗，胜者就可以成为新一任的世纪王。但是被改造成为黑日的光太郎在秋月总一郎的帮助下，成功在脑改造手术前逃脱出来。此后光太郎成为假面骑士Black，为了保护日本，救出信彦而与戈鲁戈姆对抗。但是信彦却在被救出之前就变成世纪王·影月，于是光太郎不得不与他唯一的亲友信彦进行宿命的战斗。
