约翰尼·佩恩以“Cash”命名，因为他的母亲多蒂是一名音乐家，他是费城东部工薪阶层的一名害怕承诺的机械师。虽然他对父亲/多蒂的前夫一无所知，因为他从未让她谈论他，因为他在约翰尼出生前就抛弃了他们，但当父亲的顾问普鲁登斯·索普找到他时，约翰尼确实得知他的父亲至少还活着。虽然多蒂知道他叫比利，但他正式的名字是格拉斯威克公爵威廉，身体状况不佳，希望将他的王室职责传给下一任继承人，也就是约翰尼。虽然“牛仔裤和 T 恤”约翰尼不想与头衔、金钱或他的父亲有任何关系，但他至少接受了普鲁登斯提供的头等舱机票去会见公爵，哪怕只是为了与他对质。虽然与约翰尼的会面并没有改变他的主意，但普鲁登斯说服约翰尼至少留下来参加一年一度的格拉斯威克舞会，她的任务就是让他改变主意。当他遇到继他之后的王位继承人、势利的阿利斯泰尔·科文顿-布里德时，他终于亲眼看到了她坚持的原因，阿利斯泰尔是约翰尼的远房堂兄，普鲁登斯和威廉不相信他会为格拉斯威克做好事，而普鲁登斯认为他纯粹是一个“头衔追逐者”。约翰尼可能会改变主意，因为他做了阿利斯泰尔不想做的事，有机会从双方的角度了解他的父亲和父母的故事，并爱上了普鲁登斯，而阿利斯泰尔则尽其所能，让约翰尼永远没有机会成为皇室成员。
今天是曼哈顿的情人节。芬恩是一位艺术摄影师，他正尝试将创作方向转向人物摄影，而非仅仅拍摄风景。为了补贴家用，他兼职做网约车司机。虽然今天他接的很多单子都是为了表达爱意和浪漫，但他本人对爱情却有些愤世嫉俗，不过他很喜欢结识新朋友，了解他们的生活。今天下午，他最后送来的乘客是汉娜，一位巧克力公司的产品开发员。与芬恩不同，汉娜是个充满希望的浪漫主义者，但由于正处于单身状态，她原本打算今晚独自一人窝在沙发上。然而，在一次计划外的停车中，汉娜在后座上发现了一个戒指盒，里面装着一枚订婚戒指。
女导演Cheryl（张艾嘉 饰）跟编剧商量准备开拍一部关于初恋的爱情故事，她决定把故事时间订在1977年，那时候的女主角小柔（梁咏琪 饰）只有17岁，在舞会上遇到了男主角浩君（金城武 饰）二人一见钟情，很快他们便陷入了热恋之中。小柔有一个好朋友叫陈莉（莫文蔚 饰），小柔除了跟她诉说心事以为，更是逃过妈妈追问出外过夜的好借口。浩君与小柔的家人很快知道了他们的事，两方家长都要求他们分手了断，伤心欲绝的小柔找到陈莉，原来陈莉一直喜欢小柔，令小柔惊吓不已。 多年后，浩君与小柔在日本重逢，就算他们各自都有了另一半，但还是阻止不了他们再次走进对方的生活。
