2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。 而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？
两位母亲争夺着她们哪个成绩优异的女儿能被名牌大学录取。然而，当他们的其中一种方法迅速失控时，游戏就变得致命了。
万太太（夏文汐 饰）于无意中发现丈夫出轨的照片，十分痛苦伤心。朋友Jojo（叶璇 饰）和何太（吴家丽 饰）等人拉她去了邻近的某高级娱乐会所嫖男妓。Jojo与丈夫黑白哥（杜汶泽 饰）感情冷淡，生活不合，因此长期在外寻欢作乐。何太太的丈夫忙于生意，冷落了家庭，她寂寞孤寂之下也开始在外寻欢作乐。在会所里，何太和万太同时看上了帅气迷人的bill（陈伟霆 饰）。心灰意冷的万太却发现bill对她分外热情，两人在肉体金钱关系之外逐渐陷入了爱情。何太不愿万太霸占bill，于是两人开始了一场抢夺。某日清晨醒来万太发现身边的人不是bill却是他的同胞弟弟ben，故事慢慢展开了一场惊人的阴谋与纠葛......
