赵天材和妻子甄美仁因一件小事草率离婚，于是与老板黄松宁、同事龙小培同样沦为大龄失婚男。黄松宇因婚外情被前妻抓个正着而离婚；龙小培与90后富二代的婚姻纯粹不靠谱，属于闪婚闪离一族。离婚后，因为孩子、生活、工作、事业，赵天材与前妻总发生剪不断理还乱的纠葛，在恢复“自由”中，赵天材偶遇大学校花毕婷，几番来往，毕婷对赵天材心生好感。甄美仁在遇到中学同学柳金后，生活也风生水起，屡屡与成功男士见面约会，却被柳金捉弄得不轻。家庭解体后，梦想新生活的赵、甄二人，在历经挫折后，终于意识到原配的好，于是，决定复婚。同为失婚男，黄松宇最终也明白了婚姻的奥秘在于包容与珍惜；屌丝男龙小培事业终于有所起色，用进账第一笔钱给初恋柳金买了求婚戒指。三个失婚男终于找到生活的方向。
陆依依（王姿允 饰）是一个超级理性的女人，生活中的大小事宜全部在计划表之内，每日按部就班的完成，绝对不会发生节外生枝的意外。这样固执而又死板的个性让陆依依至今感情生活一片空白，男人们对她敬而远之。随着年岁的增长，陆依依的父亲开始着急了，为了稳定父亲的情绪，陆依依登录了婚恋网站，决定替自己找一段不需要投入感情的“契约婚姻”。一个名为欧阳宇飞（郭晓冬 饰）的男人出现在了陆依依的视线中，他逢人便称自己是自由撰稿人，实际上却连一篇稿件都没有发表过。而欧阳宇飞征婚的理由，只是不想再留在母亲身边啃老了。这样的两个人一拍即合，开始了他们的“婚姻生活”，很快，一连串的麻烦的问题接踵而至。
