史蒂夫·科根和罗伯·布朗（Rob Brydon）在西班牙进行了6场短暂的旅途。 在途中抽取餐厅，餐馆和景点。
一宗跨国要案难住香港警方，在一次高层秘密会议上，曹探长（曹德发 饰）接受下属建议，决定派非警方人员盗走日本黑帮犯罪分子的名贵钻石。他照例找到五福星老搭档，但最终只有鹧鸪菜（洪金宝 饰）同意接手。经过一番筛选，他们从警局内部又找到4个不着调的警员，分别是：狗王伦（谭咏麟 饰）、肥豹（郑则士 饰）、Rambo（刘德华 饰）、Band友（陈友 饰）和力保健（楼南光 饰）。这几个人的搞笑和脱线本领比起五福星来有强不差，闹出更多的笑话。为了在短期内将他们训练有素，曹探长还专门派出性感迷人且身怀绝技的女警察一品香担任教练，只是这群色迷迷、只想着占便宜的家伙最终能否成功完成任务呢？
故事情节发生在 1999 年，实际上是围绕 13 岁的克拉拉展开的一系列子情节，她是一个能够预测未来并具有心灵感应能力的女孩。子情节包括班上一个迷恋她的男孩、他的家人、她的家人以及不知为何一直说法语的校长。
来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……
