莫妮卡·米勒是波士顿的一名急诊室执业护士，她全身心投入工作，四年没有休假，力求掌控自己的生活，从而提升职业发展。莫妮卡未能获得预期的晋升，她的新老板和母亲都鼓励她休假，更好地平衡工作与生活。莫妮卡的母亲建议她去圣地亚哥朝圣，她的父母就是在朝圣途中相识的。因此，莫妮卡必须学会放下掌控，学会如何优雅地接受帮助，才能体验圣地亚哥朝圣之路的一切。在康苏埃洛的带领下，莫妮卡的三人同行，包括埃内斯托、路易斯和马特奥，他们也是来自波士顿的祖父子三人组，但埃内斯托和路易斯在西班牙北部，靠近圣地亚哥朝圣之路的终点长大。离异的路易斯既要扮演父亲的角色，又要扮演儿子的角色，这让他感到很为难，而他觉得自己并没有做到，这也是他踏上朝圣之路的原因。一路上，莫妮卡和路易斯建立了浪漫的关系，他们必须弄清楚这是否符合他们各自朝圣的理由。
女导演Cheryl（张艾嘉 饰）跟编剧商量准备开拍一部关于初恋的爱情故事，她决定把故事时间订在1977年，那时候的女主角小柔（梁咏琪 饰）只有17岁，在舞会上遇到了男主角浩君（金城武 饰）二人一见钟情，很快他们便陷入了热恋之中。小柔有一个好朋友叫陈莉（莫文蔚 饰），小柔除了跟她诉说心事以为，更是逃过妈妈追问出外过夜的好借口。浩君与小柔的家人很快知道了他们的事，两方家长都要求他们分手了断，伤心欲绝的小柔找到陈莉，原来陈莉一直喜欢小柔，令小柔惊吓不已。 多年后，浩君与小柔在日本重逢，就算他们各自都有了另一半，但还是阻止不了他们再次走进对方的生活。
