杜十娘（李嘉欣 饰）是城中有名的绝色佳丽，性格却孤傲清高，无数男人都垂涎其美色，十娘心中却只期盼找到一个真心爱护自己的人并从此离开这风月场所。直到杜十娘遇到了李甲（吴彦祖 饰），中意于李甲。穷酸秀才李甲愿意用钱赎回杜十娘的自由身。杜十娘由此跟随着李甲归家，途中李甲偶遇故交孙福，孙福是个富家子弟，平日就游手好闲贪恋美色，一见杜十娘便与李甲商量要用五千两白银换十娘。此时的李甲一边因为落榜很是失落，另一面散尽身边财物更是无言归家见父母，多番考虑后，竟同意了孙福的想法，两人达成交易。杜十娘知道这些勾当之后，心如死灰，怒沉百宝箱并投水自尽…
护卫员（尔冬升 饰）受雇去看管一名拥有同性恋倾向的富家公子萧毕晶（霍耀良 饰），萧毕晶的父亲禁止自己的儿子和任何的同性接触，这令萧毕晶终日生活在绝望和压抑之中。在执行任务的过程中，护卫员结识了住在隔壁的女子祖儿（王祖贤 饰），美丽而又神秘的祖儿渐渐吸引了护卫员的注意，令护卫员坠入了情网之中。无奈，此时的祖儿已经深陷在一段糟糕的关系之中，她爱上了已婚男人约翰（张国柱 饰），尽管约翰对祖儿不过是逢场作戏而已，对待祖儿也谈不上有多好，但祖儿就是难以自拔。一次偶然中，护卫员得以和祖儿一度良宵，就是这一夜，祖儿怀上了护卫员的孩子。
